《天然药物化学实验》教案

院系：生命科学学院

教师：王翠玲

课程简介

《天然药物化学实验课程》是中药学专业本科生教学的专业必修课程，实验的基本内容是根据各类化合物的主要理化性质，选择合适的提取、分离、精制的方法，将原药材中的有效成分提出，并选用适当的鉴定方法，对提取物作出鉴别。实验的目的是培养学生的基本操作技能，并通过实验现象加深对理论学习中一些问题的理解和思考。教学大纲要求实验学时36学时。实验类别为操作性实验、验证性实验。提取分离实验为4个实验，每个实验计划9-10小时。

考核方式：实验预习20%、实验课操作40%、实验报告40%。

实验教材：自编教材：王翠玲等，《天然药物化学实验指导》

操作性实验，融入到验证性实验中，便于学生掌握、应用基本操作，达到学以致用，提高教学质量。

实验守则及要求

1.天然药物化学实验室要求

天然药物化学实验教学的目的是让同学在认识、掌握天然产物提取、分离机纯化等基本理论知识的基础上了解、熟悉相应的实验方法及操作，训练其天然产物提取分离的基本操作技能，培养他们仔细观察实验现象的习惯，加深对理论知识的理解。天然药物化学实验教学让同学们学会分析实验数据和结果，总结实验结论的方法，通过反复的理论和实验学习，达到对天然药物基本知识的深刻理解。

为了提高天然药物化学实验课的效果，要求同学实验前认真预习实验内容，了解实验的目的、原理；实验中严格操作规程，仔细观察实验现象，尊重事实，及时地、简明扼要地、字迹清楚地记录各种观察的结果及数据，养成良好的实验习惯；实验结束后认真处理数据，从理论高度总结实验中观察到的现象和得到的结果，及时完成实验报告。

2.天然药物化学实验室规则

为了保证实验的正常进行和培养良好的实验作风，学生必须遵守下列实验室规则。

(1) 实验的全过程应听从指导教师的指导。

(2) 实验前做好准备工作，应先熟悉所需试试剂的放置位置，并检查仪器是否完好无损，及时调换破损和故障的仪器。

(3) 实验中应保持安静，并遵守秩序。实验进行时，严格按操作规程和实验步骤进行实验，操作要认真仔细，思想要集中，不得擅自离开实验室。合理安排实验的全过程，按时结束相关操作。

(4) 注意安全，发生意外事故应及时采取应急措施，并立即报告指导老师。

(5) 爱护仪器，注意节约水、电、煤气及消耗性药品。公用试剂、仪器用完后立即恢复待用状态，并归还原处。

(6) 保持实验室的整洁。实验时做到桌面、地面、水槽、仪器四净，实验时产生的固体垃圾应投入废物缸中，不得丢入水槽。实验完毕应立即清洗仪器，整理桌面，关闭所用水、电、煤气。

(7) 轮流值日。值日生的职责为整理公用仪器，打扫实验室，清倒废物缸，并协助实验室管理人员检查和关好水、电、煤气和门窗。

实验一、苦杏仁中苦杏仁苷的提取和结构鉴定

一、实验目的

1. 掌握苦杏仁苷的提取、精制和结构分析方法。

2. 学习苷类的一般分解方法。

3. 学习化学分析和光谱分析相结合确定苦杏仁苷的结构。

二、实验原理

本实验是利用苷的极性较大，不溶于非极性溶剂，能溶于极性溶剂的特点，采用石油醚脱脂，用乙醇提取的方法提出苦杏仁苷。苦杏仁苷容易被其共存的苦杏仁酶水解，先生成野樱皮苷，进一步酶解成苦杏仁腈、苦仁腈性质不稳定，易分解生成氢氰酸和苯甲酸，来进行鉴定。

苦杏仁苷为固体可以用用熔点来初步鉴定；结构含有苯环、氰基、羟基可以用红外光谱进行鉴定。

三、实验原材料与仪器

实验原料：苦杏仁、葡萄糖（标准品），龙胆二糖（标准品），苯甲酸（标准品）。

实验仪器：索氏提取器，圆底烧瓶（500ml，100ml），滤纸，电热套，布氏漏斗，锥形瓶（1000ml），球形冷凝管，电子天平，托盘天平，点滴板，试管，PH试纸，水浴锅，薄层板，研钵。

实验试剂：乙醚（或石油醚），95%乙醇，改良碘化铋钾，硫酸，苦味酸钠，氢氧化钠，苦杏仁酸，羧甲基纤维素钠，正丁醇，醋酸，邻苯二甲酸苯胺，高锰酸钾，氨水，碘蒸汽。

四、实验过程

1. 苦杏仁苷的提取和精制

1.1 脱脂：

取苦杏仁70g捣碎后放脂肪提取器中，用乙醚（或石油醚）提取苦杏仁中的脂肪油约60min（直至醚溶液点于滤纸上，挥去醚后不留油迹）。

1.2 提取：

将脱脂后的苦杏仁碎米，挥去溶剂，必要时红外线烘干，放500ml圆底烧瓶中，加入约250ml 95%乙醇，回流提取60min，趁热于布氏漏斗中用三层滤纸抽滤。滤渣如上法再提取一次。合并乙醇提取液，置于1000ml锥形瓶中，加少量乙醚（微混）促使结晶，放置过夜，待结晶析出，过滤结晶，得苦杏仁苷粗品。

1.3 精制

取苦杏仁苷粗品放入100ml烧瓶中，加95%的乙醇约35-40ml，水浴回流至完全溶解，抽滤，滤液放置待结晶析出。60℃干燥，称重，计算收率。

2 苦杏仁苷的结构鉴定

2.1 测熔点

2.2 显色反应

(1) 取苦杏仁苷少许，置点滴板上，滴加浓硫酸一滴，呈紫红色。

(2) 取苦杏仁苷少许，加水1-2ml时溶解，加改良碘化铋钾试剂1-2ml，先呈棕红色，稍后变为棕色沉淀。

2.3 水解反应

(1) 酸水解：取苦杏仁苷约0.1g置于试管中，加5%硫酸2ml混匀，在试管上放一条浸过苦味酸钠的滤纸，用棉花塞住管口，于沸水浴中加热，则水解生成的HCN使纸条变为红色。

(2) 碱水解：取苦杏仁苷少许，置于试管中，加水润湿，加5%NaOH 2ml，在试管上放一条PH试纸，用棉花塞住管口，于沸水浴中加热，纸条渐变为蓝色。

2.4 糖的硅胶薄层检查

样 品：苦杏仁酸，水解液

对照品：葡萄糖，龙胆二糖

展开剂：正丁醇—醋酸—水（4:1:1）

显色剂：邻苯二甲酸苯胺，喷洒后105℃加热10分钟。

2.5 苦杏仁苷氧化液薄层检查

样品：取少量的苦杏仁苷放试管中，加水约2-5ml，温热使溶，滴入一滴1N NaOH溶液，使呈碱性，然后滴几滴0.5N KMnO₄溶液，观察颜色的变化，氧化液作为样品。

对照品：苯甲酸

展开剂：95%乙醇：水：25%氨水（8:1:1）

显色：碘蒸汽

2.6 苦杏仁苷红外检测

以组为单位做红外检测，学生实际操作，主要解析氰基的特征（2200cm^-1）。

实验二    大黄中总蒽醌的提取与分离

一、前言

大黄为蓼科植物掌叶大黄（Rheum Palmafum L)；鸡爪大黄（R.tangguticum Maxim ex Regel)；四川大黄（R.officinale Baill)的根茎。大黄中含有多种蒽醌衍生物，其主要有大黄酸（Rhein)、大黄素（Emoclin)、大黄酚（Chrysophanol)、芦荟大黄素（Aloe-emoclin)、大黄素甲醚（Physcion)、番泻叶苷和鞣质等。各成分的性质如下：

1. 大黄酸：黄色针晶，熔点321-322^oC，330^oC（水解），不溶于水，可溶于碱液、吡啶、微溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚等溶剂。具有升华性。

2. 大黄素：橙黄色针状结晶，mp256-257oC，能升华。易溶于乙醇，可溶于NH4OH、Na2CO3和NaOH水溶液，几乎不溶于水。在25oC时的溶解度（g/100ml)：乙醚0.104；氯仿0.071；四氯化碳0.010；苯0.041。

3. 芦荟大黄素：橙色针晶，熔点223-224oC，易溶于热乙醇、乙醚、苯。

4. 大黄酚：金黄色片状结晶（丙酮）或针状结晶（乙醇），mp196-197oC，能升华。可溶于苯、氯仿、乙酸、乙醇。NaOH水溶液及热的Na2CO3S水溶液。微溶于石油醚和乙醚，不溶于水，NaHCO3和Na2CO3水溶液。

5．大黄素甲醚：金黄色针晶，熔点207oC，能升华，可溶于苯、氯仿、吡啶、甲苯、微溶于冰醋酸、醋酸乙酯、乙醚，不溶于水。

二、实验部分

2.1 实验目的

1. 熟悉从大黄中提取总蒽醌的方法。

2. 熟悉用硅胶柱层析方法分离混合羟基蒽醌类成分的一般操作技术。

3. 熟悉蒽醌类化合物的鉴定反应。

2.2 实验原理

根据相似相容的原理大黄中各个蒽醌因含有多个羟基而易溶于热乙醇中，利用此性质用乙醇提取大黄中的蒽醌。总蒽醌的苷元在乙醚中有一定溶解度，因而乙醇提取的总蒽醌酸解后用乙醚提取总苷元。

根据总蒽醌的苷元含有羟基的不同，极性不同，在吸附柱色谱法上具有不同的保留。利用固体吸附剂对混合物中的不同极性的各个组分的吸附能力不同而使其分离。本实验采用常用的硅胶吸附柱进行蒽醌苷元的分离。

2.3 实验原材料与仪器

实验原料：大黄。

实验试剂：95%乙醇，10%硫酸，乙醚，硅胶（160目），石油醚，乙酸乙酯，苯。

实验仪器：电热套，圆底烧瓶（1000ml，250ml），球形冷凝管，分液漏斗，锥形瓶，玻璃柱，薄层板，旋转蒸发器，铁架台，量筒，红外灯。

2.4 实验内容

2.4.1 大黄中总蒽醌的提取

称取粗大黄粉40g置250ml烧瓶中第一次加95%的乙醇120ml，水浴回流60min，过滤。如法再回流两次，每次加95%乙醇75ml，回流60min，合并三次回流提取液，常压浓缩至20ml，得总蒽醌膏状物。

将总蒽醌转移到250ml的烧瓶中，加水30ml，加10%的硫酸15ml，加热水解1h。将水解液转移到250ml分液漏斗中，加乙醚30ml，慢慢振摇，分出乙醚层，水层以同法用乙醚提取4次，每次加乙醚（30ml、20ml、20ml、20ml），合并乙醚提取液，回收醚，得总游离蒽醌。

2.4.2 总蒽醌的柱层析

 1. 装柱

干法装柱：取100-140目硅胶28g，轻敲柱体，均匀装入层析柱内。

湿法装柱：少量石油醚装入柱层析柱内，润洗柱子，再以75ml石油醚调160目硅胶28g为糊状，均匀倒入柱内，令硅胶自然下沉。

2. 上样品

干法：秤取游离总蒽醌约20mg，加8ml乙醇溶解，再加约1.2克硅胶搅拌，于红外灯下干燥后加于柱上。

湿法：20mg总蒽醌用石油醚—乙酸乙酯（95:5）溶解后上柱。

3. 洗脱

干法柱：向柱内加入石油醚—乙酸乙酯（95:5）适量，开始流出后，进行洗脱。

湿法柱：操作同上。用湿法上柱。

当第一个色带流入柱底部时，分部收集，每5ml一份。当第一个色带洗脱完后，改用石油醚—乙酸乙酯（85:15）继续洗脱石油醚—乙酸乙酯（80:20），洗至第三个色带洗完后，停止。

4. 薄层检查

吸附剂：硅胶板

展开剂：苯—乙酸乙酯（8:2）

 显色：荧光

5. 合并与浓缩

 将部分收集的每份流出物点于硅胶薄板上，展开后，将斑点相同的流份合并，合并后的溶液回收溶剂，放置析出。

三、思考题

1. 大黄中各个蒽醌的酸性及极性顺序？

实验三 汉防己生物碱的提取、分离和鉴定

一、前言

汉防己（粉防己）是防己科千金藤属植物石蟾蜍Stephania tetrandra S.moore的根，具有解热镇痛作用，中医用于祛风、止痛、利尿、消肿及治疗毒蛇咬伤等。其有效成分是生物碱，总碱含量约为2%，主要有汉防己甲素、汉防己乙素及轮环藤酚碱。汉防己甲素具有镇痛、消炎、降压、肌松、抗菌、抗肿瘤、抗矽肺、抗结核、抗心律失常（Ca²⁺）抑制血小板凝集等作用。汉防己乙素具有镇痛、消炎、降压、抗肿瘤、抗血小板凝集等作用。轮环藤酚碱具有松弛横纹肌、阻断神经节、降压、抑制胃收缩等作用。汉防己中主要成分的物理性质如下。

1. 汉防己甲素（粉防己碱，tetrandrine）:C₃₈H₄₂O₆N₂，无色针状结晶（丙酮），有双熔点现象。结晶在126℃～127℃是熔融，153℃是固化，温度上升至217℃～218℃是复又熔化。[a]²⁵_n为+297^。（c=1.00,CHCl₃），与碘甲烷反应生成碘化二甲基汉防己甲素（汉松肌，C₄₀H₄₈O₆N₂·I₂）。汉防己甲素不溶于水、石油醚，易溶于甲醇、乙醇、乙醚、氯仿和苯中，亦溶于稀酸水溶液中。UVλ^EtOH_maxnm(lgε):282.5  (3.88)。

2. 汉防己乙素(防己诺林碱,fangchinoline):C₃₇H₄₀O₆N₂，本品为细棒状结晶（丙酮），有双熔点现象，熔点为134℃～136℃和238℃～240℃。 [a]²⁵_n为+275^.（c=0.57,CHCl₃），与溴甲烷反应生成溴化二甲基汉防己乙素（汉松敏，C₃₉H₄₆O₆N₂·Br₂）。本品溶解度与汉防己甲素相似，但极性稍大，故在冷苯中的溶解度小于汉防己甲素，具有隐性酚羟基，不溶于NaOH溶液中。UVλ^EtOH_maxnm(lgε):282  (3.99)。

3. 轮环藤酚碱（汉己素，cyckabikube）:C₂₀H₂₄N⁺，氯化物为无色八面体结晶，mp214℃～216℃，其碘化物为无色丝状结晶，mp185℃，[a]³⁰_n为-120（c=0.67，MeOH）。易溶于水、甲醇、乙醇，难溶于低级性有机溶剂中。UVλ^EtOH_maxnm(lgε):232  (4.11)，284（3.83）。

二、实验部分

2.1 实验目的

1、掌握总生物碱的提取及脂溶性生物碱和水溶性生物碱、酚性叔胺碱及非酚性叔胺碱、水溶性碱与水溶性杂质的分离、纯化和方法。

2、学习用吸附色谱法分离生物碱的操作技术。

3、掌握生物碱的鉴定方法。

4、学习生物碱衍生物的制备方法。

2.2 实验原理

根据大多数生物碱或生物碱盐均能溶于乙醇的通性，利用乙醇回流提取总生物碱。利用季胺型生物碱易溶于水，不溶于亲脂性有机溶剂的性质，用溶剂萃取法分离脂溶性生物碱和水溶性生物碱；根据汉防己甲素和乙素结构上的差异，用吸附柱色谱分离二者，或利用汉防己甲素的极性小于乙素，在冷苯中溶解度比汉防己乙素大加以分离；利用季胺型生物碱可与雷氏铵盐产生沉淀的性质，使季胺型生物碱与其他水溶液成分分离。

2.3 实验原材料及仪器

实验原料：汉防己

实验试剂：95%乙醇，1%盐酸，二氯甲烷，浓氨水，1%氢氧化钠，dragendorff 试剂，丙酮，中性氧化铝，硅胶G，CMC-Na，甲苯，20%盐酸，雷氏铵盐，0.6%硫酸银，10%氯化钡，10%氢氧化钾，碘甲烷，甲醇，乙醇，环己烷，无水硫酸钠，苦味酸试剂，碘-碘化钾试剂，硅钨酸试剂，碘化铋钾试剂。

实验仪器：量筒，烧杯，500ml园底烧瓶，回流冷凝管，锥形瓶，250ml分液漏斗，蒸发皿，试管。

2.4实验内容

2.4.1 总生物碱的提取

称取汉防己粗粉100g，置于500ml圆底烧瓶中，加95%乙醇浸没药材（约需300ml），水浴上加热回流1h后，过滤，滤液置于锥形瓶中，药渣再用95%乙醇200ml同法提取一次，每次30min，合并两次滤液。如有絮状物析出，再过滤一次，澄清溶液浓缩至无醇味，成糖浆状，得到总生物碱。

2.4.2 亲酯性生物碱和亲水性生物碱的分离

将糖浆状总提取物置于锥形瓶中，逐渐加入1%盐酸100ml左右（生成季铵盐，溶解在水中），同时充分搅拌，促使生物碱溶解。不溶物呈树脂状析出下沉。静置，滤出上清液，再用1%盐酸少量多次洗涤不溶物（充分溶解残留的生物碱，使其生成季铵盐），直至洗液对生物碱沉淀试剂反应微弱为止。

将盐酸提取液置于分液漏斗中，用二氯甲烷洗3次（二氯甲烷溶解非生物碱成分），每次用酸水液的1/3量，合并二氯甲烷洗液，再用1%盐酸洗二氯甲烷混合液1-2次（把二氯甲烷中的生物碱让其变为季铵盐溶于水中），将洗涤二氯甲烷的酸液和酸水提取液合并，留取10ml作沉淀反应，二氯甲烷层弃去（不含生物碱，是其他亲酯性成分），其余的酸水液移至分液漏斗中，加75ml二氯甲烷，滴加浓氨水调至pH9~10（季铵盐和氨水反应，释放出生物碱），振摇萃取，静置分层后放出二氯甲烷层（亲酯性生物碱溶于二氯甲烷中），碱水层在再用新的二氯甲烷萃取4次-5次（彻底把亲酯性生物碱提到二氯甲烷中），每次用二氯甲烷萃取40ml，直到二氯甲烷萃取液生物碱反应微弱为止（取二氯甲烷液滴在滤纸上喷碘化铋钾（Dragendorff）试剂显色不明显）。氨性碱水液留待分离水溶性生物碱。二氯甲烷液置于分液漏斗中，先以1%氢氧化钠溶液洗两次后（酚性生物碱和NaOH反应，成盐），再用水洗2次~3次，碱水液和水液合并，为含酚性生物碱部分。二氯甲烷液用无水硫酸钠脱水，蒸去二氯甲烷至干，得脂溶性粗总碱（汉防己甲素、汉防己乙素的混合物）。

2.4.3 汉防己甲素和汉防己乙素的分离

方法一  柱色谱分离法

取100ml总碱，用少量丙酮溶解，将0.5g～1.0g色谱用氧化铝（作吸附剂）置于小蒸发皿中，滴加样品丙酮于吸附剂中分散均匀，加热挥去丙酮，研细样品备用。取中性氧化铝100目30g，装于2.5cm×25cm的色谱柱中，将含有样品的吸附剂均匀的加于柱顶，用环己烷-丙酮（4：1）洗脱，流速控制在5ml/min，收集各流分（10ml～15ml/份），回收溶剂，用硅胶G-CMC-Na薄层板做检查，同时点汉防己甲素、汉防己乙素乙醇溶液作对照。展开剂为二氯甲烷-丙酮（1:1），上行展开，在层析缸里放一小杯氨水，展开前饱和15min，用改良Dragendorff试剂显色，记录图谱及斑点颜色。合并相同流分，回收溶剂至干，分别用丙酮重结晶，可得汉防己甲素、汉防己乙素纯品。

注：强调氧化铝上柱与硅胶上柱的本质区别：生物碱为碱性只能用碱性氧化铝上柱，如果用硅胶（酸性）可能反应上，难以洗脱。

氨水先饱和薄层板，否则生物碱吸附在硅胶柱上，展不上去。

环己烷-丙酮=4:1

方法二  溶剂分离法

将粗总碱置于25ml三角烧瓶中，加5倍量的冷甲苯，密闭冷浸，时时振摇，1h后过滤，以少量甲苯洗涤不溶部分合并甲苯溶液，回收甲苯至无甲苯的臭味，残留物以丙酮重结晶，得细棒状结晶，为汉防己甲素，再经数次重结晶至熔点恒定、色谱显示一个斑点为止。甲苯不溶物待挥去残留的甲苯后，也用丙酮重结晶，可得粒状结晶，为汉防己乙素，再经数次重结晶，测熔点，进行色谱鉴定（薄层色谱条件同。

注：溶剂无法得到纯晶体，学生实验此方法不做。

经集体备课，高老师和陈老三建议取消这一步操作，量太少，而且此方法也不是常用的方法。只做柱分离。

2.4.4 季胺型生物碱的分离纯化

2.4.2中的氨性碱水液，加20%盐酸调至pH3～4，滴加雷氏铵盐的饱和水溶液至不再生成沉淀为止（季铵盐在酸性条件下与硫氰酸铬铵生成不溶性沉淀，复盐）。滤取沉淀，用少量水洗涤，抽干，自然干燥，称重，加20倍量的丙酮溶解，自然过滤，滤去不溶物，丙酮液通过氧化铝柱除杂质，并用丙酮溶液（丙酮:水=5:1）洗至流出液颜色极浅为止，在此洗脱液中加入0.6% 硫酸银(Mr：203.94，2.9X10^-5mol/ml=0.000029mol/ml)溶液至不再生成沉淀（记录硫酸银溶液的体积）（复盐和硫酸银反应，生成硫氰酸铬银）。放置，自然过滤，弃去沉淀。滤液回收大部分丙酮（含有硫酸盐生物碱），放冷（如有沉淀物再过滤），小心加入与硫酸银溶液等量（等物质的量或等摩尔量）的10% 氯化钡（Mr：208.23,0.00048mol/ml）溶液（硫酸盐生物碱转化为盐酸盐生物碱，同时生成硫酸钡沉淀）至白色沉淀不再生成为止，放置，自然过滤，滤液转入蒸发皿中，水浴上浓缩至小体积（约2ml～3ml），趁热转入小三角瓶中，放置析出无色结晶，得轮环藤酚碱盐酸盐，如有必要可再用水重结晶一次。

注：经集体备课，建议取消这一步操作，含量太少，无法得到晶体。只做柱分离。

2.4.6 鉴定

1.沉淀反应

取留作沉淀反应的酸水液，分别置于4支试管中，加下列试剂1滴～3滴，观察现象：

（1） 苦味酸试剂（现将酸水液调至酸性，再滴加试剂。）

（2） 碘-碘化钾试剂

（3） 硅钨酸试剂

（4） 碘化铋钾试剂

1-2种鉴别就行。

2.色谱鉴定

（1）汉防己生物碱色谱条件

薄色板：硅胶G-CMC-Na板。

点样：自提汉防己甲素、汉防己乙素的乙醇溶液，汉防己甲素、汉防己乙素对照样品乙醇溶液。

展开剂：①氯仿-乙醇（10:1）②甲苯-丙酮-乙醇（4:5:1）③氯仿-丙酮-甲醇（4:5:1）

展开方式：上行法，在层析缸里放一小杯氨水，饱和15min.

    显色：喷改良碘化铋钾试剂。

注：特别强调氨水饱和的原理，因为是硅胶展板，硅胶是酸性，需要展开的是碱性化合物，因而板子需要事先饱和。

（2）轮环藤酚碱的色谱条件

    薄层板：硅胶G-CMC-Na板。

    点样：自提轮环藤酚碱乙醇溶液，轮环藤酚碱的对照品乙醇溶液。

    展开剂：甲醇-氨水（7:3）

    显色：喷改良碘化铋钾试剂。

注：轮环藤酚碱分离取消，这一步不做

2.5 附注

1.提取总生物碱时，回收乙醇至稀浸膏状即可，过干时，当加入1%盐酸后会结成胶装团块，影响提取效果。

2.酸水液用二氯甲烷洗涤，是为了去除非碱性脂溶性杂质。PH=2时，生物碱全部成盐，一般不被二氯甲烷提取。

3.用1%氢氧化钠溶液洗二氯甲烷液目的是分离酚性生物碱。汉防己乙素结构中的酚羟基由于空间效应和氢键形成，呈阴性酚羟基性质，酸性减弱，不溶于强碱溶液中，在此步骤中仍留在二氯甲烷中。

4.氧化铝柱净化可选用1cm×20cm，氧化铝用量约5g，采用干法装柱。

注：用湿法上柱子，快。

2.6 思考题

1.汉防己甲素、汉防己乙素在结构上性质上有何异同？实验过程中，我们应该怎样利用它们的共性和个性？怎样分离？请设计方案。

2.分离水溶性和脂溶性生物碱的常用方法有哪些？

3.萃取过程中怎样防止和消除乳化？